Al inicio del filme, se nos presenta a Halloween Town y su más famosa celebridad, Jack Skellington, El Rey Calabaza (The Pumpkin King), aunque en las canciones fue traducido como "El Rey del Mal". Vemos como, a pesar de que Jack es amado y respetado por los habitantes de la ciudad, sufre la depresión post-fiesta y se encuentra cansado de celebrar año tras año la fiesta de Halloween. En medio de su depresión, sale a caminar sin rumbo y junto con su perro fantasma, Zero descubre un círculo de árboles que nunca antes había visto. Cada árbol tiene una puerta representativa a la festividad a la que pertenece la ciudad contenido dentro. Jack se siente inmediatamente atraído por el que tiene la forma de un árbol de navidad. Cuando Jack abre la puerta del Árbol de la Navidad, es llevado a un pueblo lleno de nieve, luces y felicidad. Jack queda abrumado con todos los colores y alegría que llenan el ambiente, cayendo en la cuenta de que es lo que estaba buscando.
Después de su regreso a Halloweentown, Jack llama a los aldeanos para mostrar su nuevo plan. Durante la presentación de éste, él les enseña una serie de artefactos que ha traído desde el Pueblo de Navidad. Desafortunadamente, el sentido de belleza, sorpresa y delicadeza de los habitantes de Halloween difiere de lo que usualmente se ve en la Navidad. Frustrado por los malentendidos, Jack describe lo que ocurre en el Pueblo de Navidad de la única manera que los presentes pueden entender: como un ser parecido a una langosta, gorda y roja, que posee una profunda voz que montando en su trineo cruza el cielo “como un buitre”, y se llama Santa Clavos o Santa Atroz (Sandy Claws). Decepcionado por la incapacidad de sus amigos de entender la navidad, Jack se encierra en su casa y realiza múltiples experimentos para tratar de entender el significado de ésta.
Finalmente, se convence de que creer en la Navidad es lo único que importa, y les comunica a todos que asumirán el control de la Navidad ese año. Jack comienza a asignar a los habitantes tareas para realizar: un traje de Santa Clavos hecho por Sally, y varios esqueletos de reno vueltos a la vida por parte del Dr. Finkelstein. Justo para completar esta toma de control, Jack solicita la ayuda de un trío de jóvenes traviesos llamados Lock, Shock y Barrel; para que rapten a "Santa Clavos", como lo llama Jack. Después de secuestrar al conejo de pascua por error, el trío lleva a Santa ante Jack, quien les dice que no lo lleven con Oogie Boogie, pero aún así lo terminan haciendo. A pesar de los esfuerzos de Jack por hacer su Navidad alegre, los demás terminan mezclando las ideas de Navidad y Halloween, creando decoración y juguetes mezclados de ambas celebraciones y disgustando a todas las personas aterrorizándolas en un día tan especial.
Sally, quien esta secretamente enamorada de Jack, tiene una visión acerca de los desastres que se avecinan y trata de advertirlo. Dice que tomar el control de la navidad puede ser una mala idea. De cualquier forma, Jack está demasiado entusiasmado en sus fantasías como para escucharla, así que intenta detener la partida de Jack creando un banco de neblina, pero Zero alumbra el camino de Jack, con su nariz iluminada.
Es víspera de Navidad, y Jack embarca en su trineo-ataud con los juguetes hechos en Halloweentown para compartirlos con el mundo entero. Desafortunadamente, los ciudadanos del mundo real no se sienten muy bien con los juguetes que los amigos de Jack hicieron y comienzan a llamar a la policía reportando ataques por parte de los juguetes y “un esqueleto volador”. Poco después, los militares son llamados para eliminar al falso Santa Claus, y comienzan a disparar a Jack, que va cruzando por el cielo. Al mismo tiempo, Sally va a rescatar a Santa Claus para que arregle las cosas. Pero, durante su rescate, termina siendo capturada por Oogie Boogie quien perversamente apuesta con las vidas de ambos. Los demás habitantes de Halloweentown son testigos de como Jack es derribado, y, temiendo lo peor, comienzan a guardar luto por su muerte.
Mientras tanto, los habitantes del mundo real son informados que debido a que no pueden encontrar al verdadero Santa Claus, la Navidad tiene que ser cancelada. Una vez que recupera la conciencia en un cementerio y lamentándose de lo ocurrido, Jack escucha las noticias y se da cuenta de sus errores. Se da cuenta de que su camino en la vida es ser el Rey Calabaza y jura hacer el próximo Halloween el mejor de todos. En un esfuerzo por salvar la Navidad, Jack regresa a Halloweentown para salvar a Santa Claus. Se escabulle en la guarida de Oogie para rescatar tanto a Sally como a Santa Claus, y al derrotar a Oogie, revela que no es más que un saco repleto de gusanos. Santa Claus informa a Jack que fácilmente puede salvar la Navidad, después de todo es Santa Claus, y mágicamente sale flotando por la chimenea y comienza a restaurar las cosas en el mudo real, reemplazando todos los presentes que Jack había dejado. Jack regresa a Halloweentown para alegría de los habitantes del lugar, y Santa es visto cruzando el cielo de Halloweentown deseándoles a todos Feliz Halloween, mientras que Jack le responde con un Feliz Navidad. Santa hace nevar y todos los habitantes de Halloweentown finalmente se llenan de espíritu navideño comprendiéndolo.
Al final, Sally le revela a Jack sus verdaderos sentimientos y la película termina con un beso.
Después de su regreso a Halloweentown, Jack llama a los aldeanos para mostrar su nuevo plan. Durante la presentación de éste, él les enseña una serie de artefactos que ha traído desde el Pueblo de Navidad. Desafortunadamente, el sentido de belleza, sorpresa y delicadeza de los habitantes de Halloween difiere de lo que usualmente se ve en la Navidad. Frustrado por los malentendidos, Jack describe lo que ocurre en el Pueblo de Navidad de la única manera que los presentes pueden entender: como un ser parecido a una langosta, gorda y roja, que posee una profunda voz que montando en su trineo cruza el cielo “como un buitre”, y se llama Santa Clavos o Santa Atroz (Sandy Claws). Decepcionado por la incapacidad de sus amigos de entender la navidad, Jack se encierra en su casa y realiza múltiples experimentos para tratar de entender el significado de ésta.
Finalmente, se convence de que creer en la Navidad es lo único que importa, y les comunica a todos que asumirán el control de la Navidad ese año. Jack comienza a asignar a los habitantes tareas para realizar: un traje de Santa Clavos hecho por Sally, y varios esqueletos de reno vueltos a la vida por parte del Dr. Finkelstein. Justo para completar esta toma de control, Jack solicita la ayuda de un trío de jóvenes traviesos llamados Lock, Shock y Barrel; para que rapten a "Santa Clavos", como lo llama Jack. Después de secuestrar al conejo de pascua por error, el trío lleva a Santa ante Jack, quien les dice que no lo lleven con Oogie Boogie, pero aún así lo terminan haciendo. A pesar de los esfuerzos de Jack por hacer su Navidad alegre, los demás terminan mezclando las ideas de Navidad y Halloween, creando decoración y juguetes mezclados de ambas celebraciones y disgustando a todas las personas aterrorizándolas en un día tan especial.
Sally, quien esta secretamente enamorada de Jack, tiene una visión acerca de los desastres que se avecinan y trata de advertirlo. Dice que tomar el control de la navidad puede ser una mala idea. De cualquier forma, Jack está demasiado entusiasmado en sus fantasías como para escucharla, así que intenta detener la partida de Jack creando un banco de neblina, pero Zero alumbra el camino de Jack, con su nariz iluminada.
Es víspera de Navidad, y Jack embarca en su trineo-ataud con los juguetes hechos en Halloweentown para compartirlos con el mundo entero. Desafortunadamente, los ciudadanos del mundo real no se sienten muy bien con los juguetes que los amigos de Jack hicieron y comienzan a llamar a la policía reportando ataques por parte de los juguetes y “un esqueleto volador”. Poco después, los militares son llamados para eliminar al falso Santa Claus, y comienzan a disparar a Jack, que va cruzando por el cielo. Al mismo tiempo, Sally va a rescatar a Santa Claus para que arregle las cosas. Pero, durante su rescate, termina siendo capturada por Oogie Boogie quien perversamente apuesta con las vidas de ambos. Los demás habitantes de Halloweentown son testigos de como Jack es derribado, y, temiendo lo peor, comienzan a guardar luto por su muerte.
Mientras tanto, los habitantes del mundo real son informados que debido a que no pueden encontrar al verdadero Santa Claus, la Navidad tiene que ser cancelada. Una vez que recupera la conciencia en un cementerio y lamentándose de lo ocurrido, Jack escucha las noticias y se da cuenta de sus errores. Se da cuenta de que su camino en la vida es ser el Rey Calabaza y jura hacer el próximo Halloween el mejor de todos. En un esfuerzo por salvar la Navidad, Jack regresa a Halloweentown para salvar a Santa Claus. Se escabulle en la guarida de Oogie para rescatar tanto a Sally como a Santa Claus, y al derrotar a Oogie, revela que no es más que un saco repleto de gusanos. Santa Claus informa a Jack que fácilmente puede salvar la Navidad, después de todo es Santa Claus, y mágicamente sale flotando por la chimenea y comienza a restaurar las cosas en el mudo real, reemplazando todos los presentes que Jack había dejado. Jack regresa a Halloweentown para alegría de los habitantes del lugar, y Santa es visto cruzando el cielo de Halloweentown deseándoles a todos Feliz Halloween, mientras que Jack le responde con un Feliz Navidad. Santa hace nevar y todos los habitantes de Halloweentown finalmente se llenan de espíritu navideño comprendiéndolo.
Al final, Sally le revela a Jack sus verdaderos sentimientos y la película termina con un beso.
